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Homer vira herói na cidade de Springfield após salvar a Usina Nuclear de uma explosão. Com isso, o proprietário da Usina Nuclear de Shelbyville convida Homer para dar uma palestra aos seus funcionários, para explicar como uma pessoa deve agir durante uma fusão. Mas o problema é que Homer não sabe o que dizer na palestra, pois salvou a Usina Nuclear sem querer.

Acidentalmente Bart vai parar no Clube Social dos Legítimos Homens de Negócios, ou seja, na Máfia de Springfield. Mas como os mafiosos gostaram do jeito de Bart, eles o contratam como Barman. Enquanto Bart começa a ganhar muito dinheiro, o diretor Skinner desaparece, fazendo com que Bart e os mafiosos sejam suspeitos.

Ned Flanders abre uma loja chamada "Leftorium", onde vende instrumentos e produtos para canhotos. Só que Homer começa a fazer olho gordo e Flanders vai à falência, tendo que vender seus móveis. Mas Homer fica com a consciência pesada e chama todos os canhotos da cidade para comprar produtos na "Leftorium", evitando assim que Flanders vá à falência.

Lisa ganha um concurso de redação e como prêmio leva a família para uma viagem a Washington. Chegando lá, Lisa testemunha um senador aceitando suborno, fato que abala a sua fé na democracia e que acaba fazendo Lisa refletir melhor sobre a política.

Todos confundem Homer com um doente mental só porque ele foi trabalhar com uma camisa rosa, e mandam ele para a Casa de Repouso New Bedlam. Internado lá, Homer conhece um cara que diz ser Michael Jackson. Assim que Homer tem alta, ele leva o "Michael Jackson" para casa, que acaba ajudando Bart a dar um presente de aniversário para Lisa.

O Sr. Burns fica doente e para sobreviver precisa de um tipo especial de sangue, que é justamente o mesmo tipo de sangue de Bart. Pensando na "recompensa" que poderia ganhar, Homer convence Bart a fazer a doação. Só que ao invés de Burns dar a tão sonhada recompensa, escreve apenas uma carta de agradecimento, deixando Homer irado.

Bart, Milhouse e Martin fazem uma vaquinha e compram a primeira edição de Radioactive Man. O problema é que os três estão tão vidrados na revista, que acabam brigando para ver quem ficaria com a revista e por quanto tempo. Só que esta briga acaba colocando em risco a própria revista. Participações especiais: Cloris Leachman e Daniel Stern.

Após Homer humilhar Marge em uma festa que deram para seus amigos, eles acabam brigando. Resolvem então passar o fim de semana em um retiro para casais no lago Catfish. Mas enquanto Marge está determinada a salvar seu casamento, Homer está mais preocupado em pegar General Sherman, o maior peixe-gato que vive no lago.

Lisa acha o método de dar aula do Professor Bergstrom incrível. Mas sua alegria dura pouco tempo, pois ele é um professor substituto. Quando a Srta. Hoover volta a dar aula, Lisa fica deprimida, pois achava o Sr. Bergstrom o melhor professor que já teve. Participações especiais: Dustin Hoffman e Marcia Wallace.

Marge se inscreve em uma aula de pintura na Faculdade Municipal de Springfield, onde aprimora suas qualidades para ingressar na Feira de Arte de Springfield. Como ela acaba ganhando o concurso, o Sr. Burns pede para Marge fazer um retrato dele pelado. Participação especial: Jon Lovitz e Ringo Starr.

O vovô Simpson se apaixona por Bea, mas ela acaba morrendo e deixa uma fortuna de 100 mil dólares para ele. Quando ele decide doar o dinheiro para alguém, todos da cidade tentam dar um motivo para receber o dinheiro. Participações especiais: Audrey Meadows, Phil Hartman e Marcia Wallace.

Os Simpsons perdem a paciência com o Ajudante de Papai Noel, pois ele destrói tudo que vê pela frente. Eles resolvem então colocá-lo num treinamento de obediência, onde ele é treinado com a ajuda de Bart. No fim ele passa nos testes e entra na Faculdade Canina. Participações especiais: Phil Hartman e Tracey Ullman.

Homer descobre que tem um irmão, chamado Herb Powell, que é um rico proprietário de uma empresa de carros. Herb resolve contratar Homer para projetar um carro para pessoas simples, mas o projeto de Homer é tão desastroso que leva a firma de Herb à falência. Participação especial: Danny DeVito.

Marge e Homer tentam encontrar um marido para tia Selma. Decidem tentar com o diretor Skinner, mas por engano ele se apaixona pela tia Patty, deixando Selma mais deprimida ainda. Participação especial: Marcia Wallace.

Lisa teme que Homer vá para o inferno por ter violado o Oitavo Mandamento, pois ele fez uma ligação clandestina da TV à cabo. Homer começa a chamar todos seus amigos para assistir as lutas, deixando Lisa mais inconformada ainda. No fim Lisa tenta convencer Homer dizendo que o que ele fez é errado. Participação especial: Phil Hartman.

Após a TV ter quebrado, Marge conta como ela e Homer se conheceram no colégio, em 1974. Os dois se conheceram quando foram castigados e enviados para uma sala, e Homer tentou imediatamente fazer de Marge seu par para o baile de finalistas. Inicialmente ela aceita, porém acaba indo com Artie Ziff. No final, ela se arrepende de ter ido com ele e diz ter se apaixonado por Homer. Participação especial: Jon Lovitz.

Os Simpsons vão a um recém-inaugurado sushi bar, e Homer decide experimentar um peixe chamado Baiacu, que pode ser venenoso, se não for cortado da maneira correta. O Baiacu de Homer é mal cortado, e ele é levado para o hospital, onde Dr. Hibbert lhe diz que ele tem apenas mais 22 horas de vida. Então Homer faz uma lista de coisas que gostaria de fazer antes de morrer, e passa o resto do dia com seu pai e conversando com as crianças. No final aceita seu destino, porém seu Baiacu não estava envenenado e ele acaba sobrevivendo. Participações especiais: Larry King e George Takei.

Bart está andando de skate quando é atingido pelo carro do Sr. Burns. Um advogado chamado Lionel Hutz sugere que os Simpsons o processem. Homer aceita, e juntamente com Hutz divulga e distorce a história, dizendo que Bart que machucou sério. No entanto, para evitar os tribunais, Burns e Homer decidem fazer um acordo de 500 mil dólares, mas na hora de fechar o negócio, Burns percebe que Bart estava fingindo estar machucado, o que leva a um julgamento. Marge é chamada a testemunhar e, como não consegue mentir, acaba dizendo que Bart estava mentindo, e os Simpsons voltam para casa com as mãos vazias. Participação especial: Phil Hartman.

Maggie tenta atacar Homer, e Marge associa o comportamento agressivo da bebê ao desenho Comichão e Coçadinha, o que a leva a formar campanhas contra o programa, conseguindo fazer com que os argumentistas o tornem menos violento. Enquanto isso, a escultura David, de Michelangelo, está em digressão pelo país, e os membros da organização de Marge tentam impedir que a estátua chege a Springfield. No entanto, Marge confessa que gosta da estátua e percebe que está errado censurar um tipo de arte mas não censurar outra, e desiste de sua campanha anti-violência. Participação especial: Alex Rocco.

Nesta paródia das revistas em quadrinhos do Demolidor, Os Simpsons vão numa competição de carros de rally, na qual se apresenta o temerário Lance Murdock. Bart fica encantado com as acrobacias de Murdock, e decide treiná-las em seu skate. Na primeira tentativa, Bart se machuca mas, apesar do esforço da família e do Dr. Hibbert, ele continua treinando. Bart aperfeiçoa suas manobras até decidir pular a Garganta de Springfield. No entanto, Homer toma conhecimento de seu plano e pede-lhe que prometa não pular. Contudo, ele quebra sua promessa e vai em direção à Garganta, mas Homer consegue impedi-lo de pular o precipício, e faz com que Bart lhe prometa que vai deixar de ser um temerário.